U želji da se približi konkurenciji, Microsoft je nakon gotovo dvije godine izdao operativni sustav za mobitele, Windows Mobile.

Iako je prva inačica Windows Mobile 6.0 izdana prije nego što se na tržištu pojavio iPhone, bila je prepuna nedostatak te niti sa zakrpama nije koje su izlazile svakih par mjeseci nije uspjela osvojiti značajan dio tržišta.

Čini se da Michrosoft ni najnovijom verzijom nije pogodio potrebe korisnika. Naime, relevantni informatički časopisi počastili su Windows Mobile 6.5 nizom loših kritika te mu nadjenuli nadimak "Windows Immobile", uz komentare da je sustav razočaravajuć i da nema dovoljno poboljšanja.

Novi operativni sustav izdan je kako bi dao podršku touchscreen mobitelima čiji su proizvođači dosad morali samostalno ugrađivati taj dodatak. Recenzenti verzije 6.5 smatraju da je Microsoft napravio pogrešku što tu podršku nije ugradio u sve elemente sučelja, niti je odustao od podrške za upravljanje olovkom.

Kako je sustav upravljanja prstima i olovkom međusobno nekompatibilan, korisnici se suočavaju s teškoćama u upravljanju te mobitel često puta pogrešno izvršava njihove naredbe.

Iznenađuje i odluka Microsofta da operativni sustav podržava isključivo zastarjeli tip zaslona osjetljivog na dodir, dok ne podržava ekrane kakve imaju najnoviji iPhone, Google Android, Samsung i LG.

Windows Mobile 6.5 tako i dalje znatno zaostaje za konkurentnim web preglednicima iPhonea i Palma. Čak i novi Windows Marketplace bitno kasni za Appleovim App Storeom i sličnim online trgovinama koje su pokrenuli Google, Blackberry, Nokia i Palm.

Iz Microsofta hrabro najavljuju da će do kraja 2009. na tržište izbaciti 30-tak Windows Mobile 6.5 telefona.